hrvatski

Sinteza novih arilimidamid-benzimidazola premoštenih triazolom s potencijalnim antitripanosomskim djelovanjem

U ovom radu opisana je sinteza novih 1, 2, 3- triazolom premoštenih arilimidamidnih derivata benzimidazola, poznatih i kao reverzni amidini benzimidazola, s potencijalnim antitripanosomskim djelovanjem. Za pripravu ciljanih spojeva korištene su klasične metode organske sinteze. Arilimidamidni derivati benzimidazola (23a–23c, 24a–24c, 25a–25c) pripravljeni su iz odgovarajućih 5(6)-aminobenzimidazolnih prekursora (20a–20c, 21a–21c, 22a–22c) i priređenog S-(2- naftilmetil)tiobenzimidatnog hidrobromida 4. 5(6)- aminobenzimidazolni prekursori dobiveni su reakcijom redukcije iz 5(6)-nitrobenzimidazolnih prekursora (17a–17c, 18a–18c, 19a–19c) pripravljenih kondenzacijom bisulfitnih adukata benzaldehidnih prekursora (13a–13c, 14a–14c, 15a– 15c) s 4-nitro-o-fenilendiaminom 16. Benzil- (13a– 13c), pikolil- (14a–14c) i etinilmorfolin- (15a– 15c) 1, 2, 3-triazolni derivati benzaldehida pripravljeni su regioselektivnom Cu(I)- kataliziranom cikloadicijom iz priređenih 4-(prop- 2-iniloksi)benzaldehida (6a–6c) i odgovarajućih azida. Strukturna i spektroskopska karakterizacija novopripravljenih spojeva provedena je 1H i 13C NMR spektroskopijom.

benzimidazol, arilimidamid, 1, 2, 3-triazol, „klik“ kemija, NMR spektroskopija

nije evidentirano