hrvatski

Priprava heterocikličkih poliakceptora halogenske veze van Leusenovom sintezom

Halogenska veza je privlačna elektrostatska interakcija koja se javlja između elektrofilnog dijela halogenog atoma (σ-šupljine) i nukleofila. Posljednjih godina važnost i primjenjivost te nekovalentne interakcije prepoznata je u mnogim poljima supramolekulske kemije, a istraživanih donora i akceptora halogenske veze sve je više. U ovom istraživanju proučavan je akceptorski potencijal heteroatoma (N, O, S) za halogensku vezu u trima različitim derivatima oksazola: 5- (piridin-3-il)oksazolu, 5-(furan-3-il)oksazolu i 5-(tiofen-3- il)oksazolu. Navedeni spojevi pripravljeni su van Leusenovom sintezom iz odgovarajućih aldehida ciklizacijskom reakcijom s p-toluensulfonilmetilizocijanidom. Dobiveni derivati oksazola kokristalizirani su perhalogeniranim jodbenzenima (donorima halogenske veze). Rendgenskom strukturnom analizom na jediničnom kristalu (SCXRD) nađeno je ukupno osam novih kokristala, do sada nenavedenih u bazi Cambridge Structural Database. Kristalografska analiza pokazala je da je oksazolni atom dušika akceptor halogenske veze u svih 8 kokristala, tvoreći najkraće i najjače halogenske veze. S obzirom na prisutnost piridinskog fragmenta za koji je poznato da je pouzdan i jak akceptor, 5- (piridin-3-il)oksazol očekivano je uspješno kokristaliziran s najvećim brojem donora halogenske veze. Atomi sumpora u kokristalima 5- (tiofen-3-il)oksazola nisu sudjelovali u nastajanju halogenskih veza.

halogenska veza, derivati oksazola, kokristali, heterociklički spojevi

nije evidentirano