hrvatski

Sinteza i karakterizacija harmicena amidnog tipa

β-karbolinski alkaloidi predstavljaju veliku skupinu prirodnih i sintetskih spojeva. Široko su rasprostranjeni u prirodi te pokazuju širok spektar farmakoloških učinaka poput antimalarijskog, antimikrobnog i citostatskog. S druge strane, ferocen zbog svoje stabilnosti, slabe toksičnosti i oksidoredukcijskih svojstava čini idealnog partnera β-karbolinima u sintezi novih hibridnih spojeva, s obzirom da je dokazano da derivati ferocena pokazuju antimalarijsko i citostatsko djelovanje. U okviru ovog rada sintetizirana su četiri nova harmicena amidnog tipa, hibridna spoja β-karbolina harmina i ferocenoctene kiseline (6, 11, 15, 18) koji se razlikuju po položaju derivatizacije β-karbolinskog prstena (1, 3, 7 i 9). Prije sinteze hibridnih spojeva, za sintezu derivata u položajima 1 i 3 bilo je potrebno sintetizirati β-karbolinske prstenove 1 i 7 pomoću Pictet- Spenglerove reakcije, dok je za sintezu derivata u položajima 7 i 9 početni spoj bio harmin. U idućim reakcijama u molekulu β-karbolina bilo je potrebno uvesti primarnu amino skupinu, koja u reakciji povezivanja s ferocenoctenom kiselinom daje konačne spojeve, harmicene amidnog tipa. U reakciji povezivanja korišteni su standardni reagensi i uvjeti (HATU/DIEA/sobna temperatura). Sintetiziranim spojevima strukture su potvrđene standardnim analitičkim i spektroskopskim metodama (1H i 13C NMR, IR te MS), a usto su im određena i tališta. Biološki učinak sintetiziranih spojeva ispitat će se u budućim istraživanjima.

amid, reakcija povezivanja, ferocen, harmin, malarija

nije evidentirano