hrvatski

Sinteza i karakterizacija hibrida 3-supstituiranih β-karbolina i ferocena povezanih 1,2,3-triazolskim prstenom

U ovom radu sintetizirana su i strukturno karakterizirana 2 nova hibridna spoja koji u svojoj strukturi sadrže β-karbolinski prsten i ferocen, povezane 1H-1, 2, 3-triazolom, kao i prekursori potrebni za njihovu sintezu, β- karbolinski azid 4 i b-karbolinski alkin 6, te ferocenazid 7, dok je etinilferocen nabavljen iz komercijalnih izvora. b-karbolinski azid sintetiziran je u četiri reakcijska koraka. Pictet-Spenglerovom kondenzacijom metilnog estera L-triptofana i acetaldehid-dimetil-acetala nastaje tetrahidro-bkarbolinski međuprodukt 1 koji je oksidiran (aromatiziran) u odgovarajući b-karbolin s esterskom skupinom na položaju 3. Redukcijom estera nastaje primarni alkohol koji je uz pomoć ADMP-a kao donora azidne skupine uz DBU preveden u b-karbolinski azid 4. Sinteza alkina u položaju C3 βkarbolinskog prstena nastavlja se od primarnog alkohola 3. Oksidacijom alkohola te reakcijom nastalog aldehida i Bestmann-Ohirinog reagensa nastaje b-karbolinski alkin 6. Ferocenazid 7 je sintetiziran u jednom reakcijskom koraku. Alkololna skupina ferocenmetanola se prevodi u azido uz ADMP u bazičnim uvjetima. Za povezivanje b-karbolinskog azida 4 i etinilferocena, te b- karbolinskog alkina 6 i ferocenazida 7 u hibridne spojeve 8 i 9, korištena je bakrom (I) katalizirana azid-alkin cikloadicija koja rezultira stvaranjem triazolskog prstena, poveznice između b-karbolinskog prstena i ferocena. Strukture sintetiziranih spojeva potvrđene su spektroskopskim i spektrometrijskim metodama (1H i 13C NMR, IR, MS). U daljnjim istraživanjima bit će ispitano biološko djelovanje sintetiziranih hibridnih spojeva.

β-karbolin ; ferocen ; hibridni spoj 1H-1, 2, 3-triazol ; sinteza

nije evidentirano