hrvatski

Novi hidroksi supstituirani akrilonitrili imidazo[4,5-b]piridina kao potencijalni antioksidansi i pH senzori

U ovom radu opisana je sinteza novih akrilonitrilnih derivata imidazo[4, 5-b]piridina, te je provedeno i ispitivanje antioksidativne aktivnosti ovih spojeva te njihovih spektroskopskih svojstava kao potencijalnih pH senzora. Sinteza novih akrilonitrilnih derivata imidazo[4, 5-b]piridina 25-48 provedena je klasičnim reakcijama organske kemije i reakcijama potpomognutim mikrovalovima u nekoliko sintetskih koraka. Reakcijama nekatalizirane aminacije početnih reaktanata, 2-klor-3-nitropiridina 1 i 5- brom-2-klor-3-nitropiridina 2 pod djelovanjem mikrovalnog zračenja, priređeni su različito supstituirani amini 5-8. Redukcijom spojeva 5-8 sa SnCl2 × 2H2O priređeni su diamino supstituirani derivati 10-14 koji reakcijama termičke ciklokondenzacije daju glavne prekursore, 2- cijanometilimidazo[4, 5-b]piridine 15-20. U posljednjem koraku sinteze, kondenzacijom odabranih aromatskih benzaldehida 21-24 i 2- cijanometilimidazo[4, 5-b]piridina 15-20, uz dodatak apsolutnog etanola i piperidina, priređeni su akrilonitrilni derivati 25-48. Strukture svih novosintetiziranih spojeva potvrđene su 1H i 13C NMR spektroskopijom, dok su strukture 25-28 okarakterizirane i masenom spektrometrijom. Ispitivanje antioksidativne aktivnosti novosintetiziranih akrilonitrilnih derivata imidazo[4, 5-b]piridina 25-48 provedeno je primjenom DPPH, ABTS i FRAP metode. Nekoliko ispitanih spojeva pokazalo je jako izraženu i poboljšanu antioksidativnu aktivnost u sve tri korištene metode u odnosu na standardni antioksidans BHT. Spektroskopska karakterizacija UV/Vis spektroskopijom u nekoliko organskih otapala različite polarnosti te u puferima različitih pH vrijednosti provedena je za spojeve 25, 26, 27, 28 i 32. Iz dobivenih rezultat može se utvrditi da se spektroskopske karakteristike mijenjaju u odbnosu na korištena otapala i pufere različitih pH vrijednosti. Na taj je način potvrđena moguća primjena ovakvog tipa spojeva kao pH senzora u otopinama.

aminacija, imidazo[4, 5-b]piridin, akrilonitrili, antioksidativna aktivnost, DPPH metoda, FRAP metoda, ABTS metoda, UV/Vis spektroskopija, pH senzori

nije evidentirano