hrvatski

Sinteza i strukturna karakterizacija novih amidina N-supstituiranih derivata benzimidazola

U ovom radu opisana je sinteza i spektroskopska karakterizacija amidino supstituiranih benzimidazola i amidino supstituiranih benzotiazola hidorklorida. Ciljani spojevi su priređeni klasičnim metodama organske sinteze, Pinnerovom reakcijom te nekataliziranom aminacijom potpomognutom mikrovalnim zračenjem. Iz 4-klor-3-nitrobenzonitrila 1 reakcijom nukleofilne aromatske supstitucije potpomognute mikrovalovima, priređen je 4-N-metilamino-3-nitrobenzonitril 2 koji u prvoj fazi Pinnerove reakcije daje iminoester 3, pa uvođenjem plinovitog NH3 nastaje 4-amidino-N-metil-2-nitroanilin hidroklorid 4 koji se redukcijom prevodi u 4-amidino-N-metil- 1, 2-fenilendiamin hidroklorid 5. Kondenzacijom benzaldehida 9-14 s 4-amidino-N-metil-1, 2- fenilendiamin hidrokloridom 5 nastaju ciljani derivati amidino supstituiranih benzimidazola 15- 20, dok derivati benzimidazola 21-23 nastaju kondenzacijom 4-amidino supstituiranih 1, 2- fenilendiamina 5-8 s 5-brom-2-hidroksi- benzaldehidom 14. Ciljani derivati amidino supstituiranih benzotiazola hidorklorida 26-27 priređeni su reakcijom iz ranije pripravljenih spojeva 24 i 25 s 5-brom-2-hidroksi-benzaldehidom 14. Struktura svih priređenih spojeva potvrđena je korištenjem 1H i 13C NMR spektroskopije. Ciljani spojevi 20, 27, 28 i 29 okarakterizirani su UV/Vid spektroskopijom u otapalima različite polarnosti. Provedene su UV/Vid titracije otopina spojeva 20, 27, 28 i 29 u puferima različitih pH vrijednosti u svrhu ispitivanja njihove moguće primjene kao senzora.

amidini, benzimidazoli, benzotiazoli, NMR i IR spektroskopija, UV/Vid, pH senzori, Pinnerova reakcija

nije evidentirano