hrvatski

Sinteza i spektroskopska karakterizacija novih derivata imidazo[4,5-b]piridina kao potencijalnih senzora za pH u otopinama

U sklopu ovog rada provedene su sinteze novih derivata imidazo[4, 5-b]piridina. Željeni spojevi 8-13 pripremljeni su standardnim metodama organske sinteze, kao i reakcijama potpomognutim mikrovalovima. 5-brom-N-metil-3-nitropiridin-2- amin 3 priređen je nekataliziranom aminacijom početnog 5-brom-2-klor-3-nitropiridina 1. Redukcijom 5-brom-N-metil-3-nitropiridin-2-amina 3 uz korištenje kositrovog klorida dihidrata u etanolu, priređen je diamino supstituirani prekursor 4. 2-fenil supstituirani derivati, 6- brom-3-metil-2-fenil-3H-imidazo[4, 5-b]piridin 6 i 6-brom-2-fenil-3H-imidazo[4, 5-b]piridin 7 priređeni su kondenzacijom diamino supstituiranih piridina 4 i 5 s benzaldehidom uz p-benzokinon. Željeni konačni 6-(p-fenil) supstituirani spojevi 8-11 priređeni su iz početnih 6-brom supstituiranih derivata imidazo[4, 5-b]piridina 6 i 7 u Suzukijevoj reakciji uz korištenje tetrakis(trifenilfosin)paladija(0) kao katalizatora, kalijevog karbonata kao baze u sustavu otapala dioksan/voda. Spoj 4-(6- (metilamino)-5-nitropiridin-3-il)benzonitril 12 priređen je iz početnog spoja, 5-brom-N-metil-3- nitropiridin-2-amina 3. Spoj 13 je priređen reakcijom reduktivne ciklizacije s benzaldehidom uz korištenje natrijevog ditionita u smjesi otapala etanol i DMSO. Strukture spojeva potvrđene su 1H NMR i 13C NMR spektroskopijom. Željeni spojevi 8-13 karakterizirani su UV/Vis spektroskopijom u otapalima različitih polarnosti. Promjene u spektroskopskim svojstvima otopina spojeva promatrane su pH titracijama u puferima različitih pH vrijednosti. Na taj način provedena ispitivanja potvrdila su mogućnosti primjene ovakvih derivata kao optičkih pH senzora.

imidazo[4, 5-b]piridin, NMR spektroskopija, UV/Vid spektroskopija, pH senzori, optički senzori, Suzukijeva reakcija

nije evidentirano