hrvatski

Sinteza 2,6-disupstituiranih derivata benzotiazola primjenom mehanokemije

U ovom radu opisana je sinteza novih 2-aril-6- cijanobenzotiazolnih derivata kao potencijalnih biološki aktivnih molekula. Za pripravu ciljanih spojeva 5a‒9a, 5b–9b, 5c–9c korištena je ekološki prihvatljiva mehanokemijska sinteza bez otapala. Potrebni intermedijeri priređeni su višestupnjevitom sintezom. Sinteza fenolnih derivata benzotiazola (4a‒4c) provedena je reakcijom kondenzacije bis(2-amino-5- cijanofenil)disulfida 3 s odgovarajućim benzaldehidima u ekološki prihvatljivom otapalu glicerolu. Bis(2-amino-5-cijanofenil)disulfid 3 priređen je iz 4-amino-3-tiocijanatobenzonitrila 2 reakcijom reduktivne dimerizacije s natrijevim sulfidom u etanolu i vodi, dok je 4-amino-3- tiocijanatobenzonitril 2 priređen reakcijom supstitucije iz 4-aminobenzonitrila 1 i kalijeva tiocijanata uz brom u ledenoj octenoj kiselini. Ciljani 2, 6-disupstituirani derivati benzotiazola (5a‒9a, 5b–9b, 5c–9c) priređeni su O-alkiliranjem fenolnih derivata benzotiazola (4a‒4c) s odgovarajućim alkil/aril halogenidima. Strukture novosintetiziranih derivata potvrđene su spektroskopijom 1H i 13C NMR.

cijanobenzotiazoli, organska sinteza, mehanokemija, 1H NMR spektroskopija, 13C NMR spektroskopija

nije evidentirano