hrvatski

Sinteza, strukturna karakterizacija i antibakterijsko djelovanje novih 2-hidrazonskih derivata benzotiazola

U ovom radu opisana je sinteza ciljanih derivata benzotiazola premoštenih hidrazonskom spojnicom (3-14) i 1, 2, 3-triazolnih derivata benzotiazola (17-26) kao potencijalno biološki aktivnih agenasa te je provedena njihova strukturna karakterizacija spektroskopijom NMR. 2- amino-6-metoksibenzo[d]tiazol (1) sintetiziran je reakcijom ciklizacije p-metoksianilina s kalijevim tiocijanatom i bromom u octenoj kiselini koji je potom reakcijom nukleofilne supstitucije s hidrazin hidratom u prisustvu etilen-glikola i klorovodične kiseline preveden u 2- hidrazinil-6-metoksibenzo[d]tiazol (2). Benzotiazolni derivati hidrazona (3-14) pripremljeni su mehanokemijskim reakcijama 2-hidrazinil-6- metoksibenzo[d]tiazola (2) i odgovarajućih aldehida. Mikrovalovima potpomognutom reakcijom O- alkiliranja 3-hidroksi-4-metoksibenzaldehida s propargil-bromidom i kalijevim karbonatom kao bazom sintetiziran je 4-metoksi-3-(prop-2-in-1- iloksi)benzaldehid (15). Reakcijom kondenzacije spoja 15 i 2-aminotiofenola uz natrijev metabisulfit kao oksidacijsko sredstvo u dimetilformamidu pripravljen je 2-(4-metoksi-3- (prop-2- in-1-iloksi)fenil)benzo[d]tiazol (16). 1, 2, 3- triazolni derivati benzotiazola (17-26) sintetizirani su mehanokemijskom Huisgenovom 1, 3-dipolarnom cikloadicijom spoja 16 i odgovarajućih azida u metanolu uz bakrov(II) acetat kao katalizator. Strukturna karakterizacija priređenih spojeva provedena je spektroskopijom 1H i 13C-NMR. In silico analizom predviđeni su farmakološki učinci i moguće biološke mete pripravljenih spojeva.

benzotiazol, hidrazon, 1, 2, 3-triazol, klik reakcija, mehanokemijske reakcije

nije evidentirano