Kokristalizacija piperina s perfluoriranim donorima halogenske veze (CROSBI ID 721938)
Prilog sa skupa u zborniku | sažetak izlaganja sa skupa | domaća recenzija
Podaci o odgovornosti
Magnabosco, Antonio ; Nemec, Vinko ; Cinčić, Dominik
hrvatski
Kokristalizacija piperina s perfluoriranim donorima halogenske veze
Halogenska veza, privlačna je interakcija između elektrofilne regije koja sadrži atom halogena X i nukleofila B te tvori supramolekulsku interakciju X∙∙∙B [1]. Kao takva, halogenska je veza predmet istraživanja supramolekulske kemije i kristalnog inženjerstva zadnjih nekoliko desetljeća. S obzirom na to da su atomi dušika i kisika dobri akceptori halogenske veze [2] moguće je pretpostaviti da će i brojne prirodne organske molekule biti prihvatljivi sučinitelji u tvorbi kokristala povezanih halogenskim vezama. U ovom radu je metodom kontinuirane ekstrakcije kruto-tekuće iz mljevenog crnog papra izoliran piperin, (pip) te su istraživana svojstva piperinskih fukcijskih skupina kao akceptora halogenske veze, kisikovih atoma eterske i karbonilne skupine te piperidinskog dušikovog atoma. Sintezom iz otopine te tekućinom potpomognutom mehanokemijskom sintezom priređena su dva nova kokristala piperina s ditopičnim donorima halogenske veze: 1, 4-dijodtetrafluorbenzenom, (1, 4tfib) i 1, 2-dijodtetrafluorbenzenom, (1, 2tfib). Kristalizacijom iz otopine dobiveni su jedinični kristali kokristala (pip)(1, 4tfib) i (pip)2(1, 2tfib) kojima je molekulska i kristalna struktura određena metodom difrakcije rendgenskog zračenja na jediničnom kristalu. U oba kokristala prisutne su halogenske veze I∙∙∙O, u kokristalu (pip)(1, 4tfib) one se ostvaruju između dvije neekvivalentne molekule 14tfib s karbonilnim (d(I1∙∙∙O1) = 2, 796 Å, kut (C–I1∙∙∙O1) = 173, 2°) i eterskim kisikovim atomom (d(I2∙∙∙O2) = 3, 190 Å, kut (C–I2∙∙∙O2) = 174, 7°), dok se u (pip)2(1, 2tfib) one ostvaruju između molekule 12tfib i karbonilnih kisikovih atoma dvije neekvivalentne molekule pip (d(I1∙∙∙O1) = 2, 990 Å, kut (C–I1∙∙∙O1) = 170, 3° ; d(I2∙∙∙O2) = 2, 854 Å, kut (C–I2∙∙∙O2) = 172, 13°). Vidljivo je da su u oba slučaja ostvarene halogenske veze linearne i kratke, s parametrima relativnog skraćenja od 8, 8 % za eterski i 14–20 % za karbonilni kisikov atom, iz čega je moguće pretpostaviti da je karbonilni kisikov atom piperina dobar akceptor halogenske veze.
halogenska veza, kokristali, piperin
nije evidentirano
engleski
Cocrystallization of piperine and perfluorinated halogen bond donors
nije evidentirano
cocrystals, halogen bonding, piperine
nije evidentirano
Podaci o prilogu
173-173.
2022.
nije evidentirano
objavljeno
Podaci o matičnoj publikaciji
XIV. susret mladih kemijskih inženjera : knjiga sažetaka
Žižek, Krunoslav ; Katančić, Zvonimir ; Kovačić, Marin
Zagreb: Hrvatsko društvo kemijskih inženjera i tehnologa (HDKI)
2718-2177
Podaci o skupu
XIV. susret mladih kemijskih inženjera (SMLKI 2022)
poster
24.02.2022-25.02.2022
Zagreb, Hrvatska