hrvatski

Priprava i razdvajanje enantiomera (±)-ektoina

Optimiran je sintetski put priprave (±)-2-metil-1, 4, 5, 6-tetrahidropirimidin-4-karboksilne kiseline, odnosno (±)-ektoina. Sintetski put započinje bromiranjem dihidrofuran-2(3H)-ona. Nastali 3-bromdihidrofuran-2(3H)-on prevodi se u nekoliko reakcijskih koraka u dihidroklorid 2, 4- diaminobutanske kiseline. Dobivena 2, 4- diaminobutanska kiselina kompleksira se s bakrovim(II) kationom kako bi se u reakciji s 4- nitrofenil-acetatom postigla selektivna acetilacija samo terminalne aminoskupine. Pripravljena 4- acetamido-2-aminobutanska kiselina u zadnjem sintetskom koraku termički se ciklizira u konačni spoj, (±)-ektoin. Odvajanje enantiomera (±)-ektoina provedeno je tekućinskom kromatografijom visoke djelotvornosti i postignuto je primjenom ChiralT kolone uz nekoliko različitih analitičkih metoda. Osim toga, ispitana je prisutnost (+)-ektoina tekućinskom kromatografijom visoke djelotvornosti na Synergi polar – RP koloni u hranjivom mediju u kojem su rasli različiti sojevi bakterija Streptomyces sp. Utvrđena je prisutnost izlučenog (+)-ektoina u hranjivim medijima koji su sadržavali različite koncentracije natrijevog klorida.

ektoin ; odvajanje enantiomera ; osmoprotektant

nije evidentirano