hrvatski

Sinteza novih aril-supstituiranih N-heterocikla sa sekundarnom hidroksilnom skupinom

Cilj ovoga rada je regioselektivna sinteza novih aril-supstituiranih N-heterocikličkih 1, 2, 3-triazolnih derivata 7–11 s potencijalnom antitumorskom aktivnošću. U tu su svrhu reakcijom N-propargiliranja sintetizirani terminalni alkini indola, benzimidazola, 4-klor-7H-pirolo[2, 3-d]pirimidina, 6-klorpurina i 4-klor-1H-imidazo[4, 5-c]piridina 1–5. Nukleofilnom supstitucijom 2-brom-4-kloracetofenona s natrijevim azidom, a potom redukcijom primjenom natrijevog borovog hidrida, priređen je odgovarajući azidni derivat 6. Novi 1, 2, 3-triazolni derivati 7–11 pripravljeni su, kao racemične smjese, reakcijom 1, 3-dipolarne cikoladicije različitih N-propargiliranih alkina 1–5 i odgovarajućeg azida 6 uz Cu(I), kao katalizator, prema načelima "klik" kemije. Strukture spojeva potvrđene su spektroskopijom 1H i 13C NMR, a biološka ispitivanja novopriređenih konjugata 7–11 su u tijeku.

"klik" kemija, bakrom katalizirana 1, 3-dipolarna cikloadicija, 1, 2, 3-triazol, "zelena" kemija

nije evidentirano