hrvatski

Primjena zelenih eutektičkih otapala u sintezi novih N-heterocikličkih derivata 1,1'- disupstituiranih ferocena

Proteklih godina, sve se više koriste načela „zelene“ kemije u sintezi novih biološki aktivnih spojeva. Značajnu važnost u zelenoj kemiji imaju zelena eutektička otapala te mehanokemijska sinteza jer smanjuju uporabu toksičnih hlapljivih organskih otapala. U ovom radu opisana je sinteza novih 1, 1'-disupstituiranih ferocenskih derivata purinskih i pirimidinskih bioizostera (1323), kao spojeva s potencijalnim antitumorskim djelovanjem. U tu svrhu pripravljen je 1, 1'- bis(azidometil)ferocen (1) iz 1, 1'- ferocendimetanola. Nadalje, pripravljeni su N- propargilirani derivati purinskih bioizostera (28) te pirimidinskih bioizostera (912). Reakcijom 1, 3-dipolarne cikloadicije 1, 1'- bis(azidometil)ferocena i odgovarajućih terminalnih alkina (212) dobiveno je jedanaest različitih ferocenskih derivata purinskih (1319) i pirimidinskih (2023) bioizostera. Reakcija 1, 3- dipolarne cikloadicije katalizirane bakrom provedena je na četiri različita načina ; u metanolu uz bakrov (II) acetat kao katalizator, u zelenim eutektičkim otapalima D-sorbitol/urea/ NH4Cl te kolin klorid/glicerol uz bakrov (I) jodid kao katalizator te mehanokemijski uz bakrovim (II) acetatom kao katalizatorom. Kao bolja metoda provođenja reakcije 1, 3-dipolarne cikloadicije za navedene spojeve pokazala se mehanokemijska sinteza. Strukture spojeva potvrđene su 1H i 13C NMR spektroskopijom, a biološka ispitivanja novosintetiziranih spojeva (1323) su u tijeku.

„zelena“ kemija, eutektička otapala, mehanokemijska sinteza, ferocen, bioizosteri purina, bioizosteri pirimidina, 1, 2, 3-triazoli, Huisgenova 1, 3-dipolarna cikloadicija

nije evidentirano