hrvatski

MEHANOKEMIJSKA SINTEZA NOVIH DERIVATA BENZOTIAZOLA S POTENCIJALNIM ANTITUMORSKIM DJELOVANJEM

Nedostatci postojeće antitumorske terapije doveli su do razvoja novih kemoterapeutika u čemu je prepoznata važnost benzotiazola. Derivati benzotiazola pokazuju značajno antitumorsko, antimikrobno i antioksidativno djelovanje [1]. Uz benzotiazol, značajnu ulogu u medicinskoj kemiji imaju i 1, 2, 3-triazoli, bioizosteri amida koji zbog rigidne strukture i stabilnosti u različitim fiziološkim uvjetima, predstavljaju idealne poveznice u sintezi biološki aktivnih spojeva. Uz to, moguće ih je lako pripraviti klik reakcijomHuisgenovom 1, 3-dipolarnom cikloadicijom [2]. Mehanokemija se danas smatra izvrsnom metodom zelene kemije, kojom se uvelike smanjuje ili čak potpuno izbjegava upotreba otapala i omogućuje neke sinteze koje je nemoguće provesti u otopini [3]. U ovom radu opisana je sinteza novih 1, 2, 3- triazolnih derivata benzotiazola. Mikrovalovima potpomognutom reakcijom 2-hidroksibenzaldehida i propargil-bromida uz K2CO3 kao bazu, pripravljen je 2-propargilbenzaldehid koji je ciklizacijom s ortho-aminotiofenolom uz Na2S2O5 preveden u propargilirani derivat benzotiazola koji je potom mehanokemijskim klik reakcijama s odgovarajućim aromatskim azidima i uz Cu(OAc)2 kao katalizator preveden u ciljane 1, 2, 3-triazolne derivate benzotiazola. Strukture svih novopripravljenih spojeva potvrđene su 1H- i 13C-NMR spektroskopijom, a moguće biološke mete

benzotiazol ; 1, 2, 3- triazol ; klik kemija ; mehanokemijske reakcije

nije evidentirano