hrvatski

Priprava, transformacije i polimorfizam N-sulfonil- tetrahidro[1,3]dioksepino[5,6-b]azirinskih antihiperglikemika i njihovih strukturnih analoga

Kemo-, regio i stereoselektivnim kemijskim i biotransformacijama pripravljeni su novi strukturni analozi antihiperglikemika 1-(4- acetilaminobenzensulfonil)-1a, 2, 6, 6a-tetrahidro- 1H, 4H-[1, 3]dioksepino[5, 6-b]azirina (1) izvorno pronađenih u PLIVI. U sklopu toga razrađene su analitičke HPLC metode za određivanje kemijske i enantiomerne čistoće produkata, čime je uz svekoliku spektroskopsku i strukturnu karakterizaciju novosintetiziranih supstancija određen kemizam/mehanizam njihove priprave, utvrđena stereokemija reakcija i apsolutna konfiguracija produkata, provedena studija stabilnosti/razgradnje pojedinih predstavnika ove klase spojeva uključujući i kinetiku i termodinamiku razgradnje. Studijem polimorfizma/pseudopolimorfizma te rentgenskom strukturnom analizom monokristala pojedinih predstavnika studiranih spojeva određene su njihove konformacije u čvrstom stanju. Time je stvorena zbirka strukturno raznovrsnih analoga 1 te njihovih strukturnih i fizikalno-kemijskih svojstava, kao podloga za daljnji studij molekularnog modeliranja usmjerenog temeljitom istraživanju odnosa strukture i djelotvornosti.

Antihiperglikemici, aziridini, biotransformacije, degradacija, dioksepani, enantioselektivno aciliranje, polimorfizam, rentgenska strukturna analiza, 1a, 2, 6, 6a-tetrahidro-1H, 4H-[1, 3]dioksepino[5, 6-b]azirini

nije evidentirano