hrvatski

Sintetska i stereokemijska istraživanja u redu 1,3- dioksepan-5-ola

6-(Arilsulfonamido)-1, 3-dioksepan-5-oli 2, strukturni su analozi antihiperglikemika 1-(4- acetilaminobenzensulfonil)-1a, 2, 6, 6a-tetrahidro- 1H, 4H-[1, 3]dioksepino[5, 6-b]-azirina (1a) izvorno pronaĎenog u PLIVI. Slijedom kemo-, regio- i stereoselektivnih kemijskih i biotransformacija pripravljeni su njihovi novi stereoizomeri te njihove ishodne sirovine, meĎuprodukti i derivati. U sklopu ovog rada primjenjene su suvremene sintetske i biosintetske metodologije, uključujući i metode „zelene kemije.― Visoko enantioselektivnim biotransfomacijama pokazana je specifičnost i razlika reverzibilnih reakcija, esterifikacije i hidrolize, kojima su dobiveni suprotni enantiomeri 6-arilsulfonamido-1, 3- dioksepan-5-ola. RazraĎene su prikladne analitičke HPLC metode za odreĎivanje kemijske i enantiomerne čistoće produkata, čime je uz spektroskopsku i strukturnu karakterizaciju sintetiziranih spojeva odreĎen kemizam njihove priprave i utvrĎena stereokemija reakcija. Studijem polimorfizma pripravljenih kristala 4- (acetilaminobenzen sulfonamido)-1, 3-dioksepan-5-ola (2a), difrakcijskim, termalnim i mikroskopskim metodama utvrĎene su različitosti meĎu polimorfnim formama i njihovim termičkim stabilnostima. Dobivene sintetske i strukturne informacije vrijedna su podloga za daljnji studij molekularnog modeliranja usmjerenog temeljitom istraţivanju odnosa strukture i djelotvornosti dioksepino[5, 6- b]-azirinskih antihiperglikemika 1.

antihiperglikemici, biotransformacije, 1, 3 dioksepan-5-ol, enantioselektivnost, lipaza, polimorfizam

nije evidentirano