hrvatski

Totalna sinteza halogeniranih derivata marinoaziridina

U sklopu diplomskog rada razvijena je metoda sinteze halogeniranih derivata marinoaziridina. Strukturni derivati 8a-8h pripravljeni su reakcijom različito supstituiranih N-tosil imina 7a-7h i akiralne 2-kinolinonske sulfonijeve soli 6 u prisustvu baze, kao smjese cis i trans izomera u dobrom iskorištenju. Ispitan je utjecaj baze, temperature i iminskog supstituenta na iskorištenje i dijastereoselektivnost reakcije. Uočeno je da baza nema bitan utjecaj na dijastereoselektivnost aziridinacije. Dijastereoselektivnost reakcije je različita i ovisna je o iminskom supstituentu. U većini slučajeva prevladava trans izomer, dok je neobična cis dijastereoselektivnost uočena kod derivata 8d. U drugom dijelu istraživanja ispitani su uvjeti odjeljivanja enantiomera novosintetiziranih spojeva na polisaharidnim kiralnim nepokretnim fazama temeljenim na derivatima amiloze i celuloze primjenom visokodjelotvorne tekućinske kromatografije. Chiral ART Cellulose SC nepokretna faza sa selektorom tris-(3, 5-diklorfenilkarbamat) celulozom pokazala se najboljim izborom u odjeljivanju enantiomera, ali i u odjeljivanju cis i trans izomera.

enantiomeri ; dijastereoizomeri ; 2-kinolinoni ; marinoaziridini ; N-tosil imini ; sumporovi ilidi ; totalna sinteza

nije evidentirano