hrvatski

Sinteza i antioksidativna aktivnost hidroksi supstituiranih amida N-benzimidazola

U okviru ovog rada provedena je sinteza hidroksi supstituiranih amida N-benzimidazola klasičnim reakcijama organske sinteze i sintezom potpomognutom mikrovalovima. Aciklički prekursori 2, 3 i 4 dobiveni su mikrovalovima potpomognutom aminacijom iz 4-klor-3-nitrobenzonitrila 1 s odgovarajućim aminom. U drugom koraku sinteze priređeni su aciklički diamino supstituirani spojevi 5, 6 i 7, redukcijom spojeva 2, 3 i 4 sa SnCl2×2H2O. Glavni prekursori 8, 9 i 10, 2-amino supstituirani benzimidazoli sintetizirani su reakcijom ciklokondenzacije iz prekursora 5, 6 i 7 uz BrCN. Metoksi supstituirani karboksamidi 13, 14 i 16 pripravljeni su kondenzacijskom reakcijom spojeva 8, 9, 10 i 11 i 2, 4-dimetoksibenzoil- klorida uz trietilamin. Ciljani spojevi 17, 18 i 19 sintetizirani su uklanjanjem zaštitnih skupina spojeva 13, 14 i 16 u reakciji s BBr3 pri niskoj temperaturi uz uspješno uklanjanje samo jedne zaštitne skupine. U drugom sintetskom putu za sintezu dihidroksi supstituiranih derivata, prekursor 21 pripravljen je reakcijom benziliranja 2, 4-dihidroksi benzojeve kiseline 20 s benzil- kloridom, dok je prekursor 22 pripravljen debenziliranjem karboksilne skupine spoja 21 uz NaOH. Produkt 24 priređen je kondenzacijskom reakcijom u prisutnosti trietilamina iz spoja 11 i spoja 23, prethodno priređenog iz spoja 22 halogeniranjem karboksilne skupine pomoću SOCl2. Strukture sintetiziranih spojeva potvrđene su 1H, 13C i 2D NMR spektroskopijom. Antioksidativna aktivnost priređenih spojeva ispitana je metodama DPPH i FRAP.

amidi, aminacija, benzimidazoli, karboksamidi, 1H, 13C i 2D NMR spektroskopija, antioksidativna aktivnost

nije evidentirano