hrvatski

Aminonaftalenski fotokavezi za karboksilne kiseline i alkohole

Višestupanjska organska sinteza nezamisliva je bez upotrebe zaštitnih skupina koje omogućuju selektivne reakcije na određenim funkcijskim skupinama uz istovremenu zaštitu drugih. Poslije reakcije zaštitne skupine potrebno je selektivno ukloniti, bez interakcije s drugim skupinama [1]. Fotokavezi su novi oblik zaštitnih skupina koje se uklanjaju u fotokemijskim reakcijama, što pruža nove mogućnosti u sintezi i biologiji [2]. Kao potencijalni fotokavezi za karboksilne kiseline i alkohole do sada su bili ispitani derivati anilina odnosno ortho-, meta- ili para-supstituirani hidroksimetilanilini pri čemu su se ortho-derivati pokazali kao bolji fotokavezi za karboksilne kiseline, dok su se meta-derivati pokazali boljim fotokavezima za alkohole [3]. U ovom istraživanju sintetiziran je niz novih aminonaftalenskih derivata (slika 1.) kao potencijalnih fotokaveza. Također, detaljno je ispitana njihova fotokemijska reaktivnost, koja se znatno mijenja ovisno o položaju supstituenata na naftalenskoj jezgri, a potencijalna primjenjivost fotokaveza demonstrirana je zaštitom karboksilnih kiselina.

Aminonaftalenski fotokavezi ; karboksilne kiseline ; alkoholi

Kolokvij Zavoda za organsku kemiju i biokemiju i Sekcije za organsku kemiju Hrvatskog kemijskog društva