hrvatski

Prijenos protona u pobuđenom stanju s dušika na susjedni arilni prsten

Intramolekulski prijenos protona u pobuđenom stanju (ESIPT) događa se kada se u molekuli prostorno blizu nalaze donor i akceptor protona, a čije se kiselost odnosno bazičnost povećavaju uslijed elektronske pobude. Osim zbog fundamentalne važnosti ovog jednostavnog procesa, isti se intenzivno istražuje i zbog mnogobrojnih primjena u tehnologiji senzora i znanosti o materijalima [1]. ESIPT je primijećen i u sustavima između fenolne skupine i ugljikovog atoma susjedne arilne skupine [2], ali analogni procesi u kojima amino-skupina uslijed pobude postaje donor protona rijetki su. U okviru ovog istraživanja ispitana je ESIPT reaktivost aminobifenila i sličnih derivata, a iznimno visoku reaktivnost u odnosu na ostale spojeve pokazao je 2-(naft-2-il)anilin (slika 1). Proces prijenosa protona ispitan je kroz eksperimente ozračivanja u sustavu otapala D2O-CH3CN, pri čemu regiospecifična ugradnja deuterija označava ESIPT procese. Svojstva pobuđenih stanja istražena su stacionarnom i vremenski-razlučenom fluorescencije, dok smo laserskom pulsnom fotolizom pokušali detektirati međuprodukte. Nadalje, određene su pKa vrijednosti spojeva u osnovnom i pobuđenom stanju pomoću UV-vis odnosno fluorescencijskih titracija. Kako bi se potvrdili zaključci doneseni na temelju eksperimenata provedeni su i računi na ADC(2)/cc-pVDZ razini teorije.

ESIPT ; prijenos protona

Kolokvij Zavoda za organsku kemiju i biokemiju i Sekcije za organsku kemiju Hrvatskog kemijskog društva