hrvatski

Antiproliferativni i antioksidativni učinci strukturnih analoga morskog prirodnog spoja granulatamida B

Jedna od strategija prilagodbi ekstremnom okolišu koju su razvili morski organizmi je sinteza sekundarnih metabolita. Ti spojevi nisu neophodni za rast, razvoj i razmnožavanje organizma već imaju adaptivnu, obrambenu, signalnu ili neku drugu ulogu. Sjedilački organizmi poput spužvi i koralja izvor su brojnih biološki aktivnih spojeva zbog čega je bioprospecting mora važan za farmaceutsku, kozmetičku i druge industrije. Spojevi izolirani iz koralja Eunicella sp. mogu se klasificirati u tri skupine: terpenoidi, steroli te alkalodi i nukleozidi. Jedan od tih spojeva je indolni alkaloid granulatamid B koji je pokazao potencijalan inhibicijski učinak prema različitim ljudskim tumorskim stanicama. S obzirom da je važnost strukture indolnog prstena već prepoznata od strane farmaceutske industrije, sintetizirano je pet strukturnih analoga granulatamida B kojima su ispitani antioksidativni i antiproliferativni učinci koristeći redom ABTS i DPPH te MTT eseje. Spojevi su sintetizirani konjugacijom triptamina i nezasićenih masnih kiselina s ciljem nastanka amidne veze. Korištene masne kiseline su arahidonska, retinoična, palmitoleinska, oleinska i alfa-linolenska kiselina. Sinteza spojeva je potvrđena infracrvenom (IR) spektroskopijom, ultraljubičastom/vidljivom (UV-Vis) spektrofotometrijom, spektroskopijom nuklearne magnetske rezonancije (NMR) i spektrometrijom masa (MS). ABTS esej je ukazao na smanjenje antioksidativne aktivnosti kao posljedica vezanja masno- kiselinskog lanca osim u slučaju N- retinoiltriptamina. Potonje se može objasniti uz pretpostavku doprinosa sustava konjugiranih dvostrukih veza retinoične kiseline u inhibiciji spomenutog radikala. Nasuprot toga, DPPH esejom nisu uspješno utvrđena antioksidativna svojstva sintetiziranih spojeva. Dodatno, MTT esejom je uočeno kako svi sintetizirani spojevi pokazuju inhibitorni učinak prema staničnim linijama, među kojima je najaktivniji bio N- retinoiltriptamin. S druge strane, derivat alfa-linolenske kiseline je imao najslabiji učinak na normalnu staničnu liniju zbog čega bi oba navedena spoja trebalo dodatno strukturno modificirati.

bioprospecting mora, Eunicella koralj, granulatamid B, antioksidativna aktivnost, antiproliferativna aktivnost

nije evidentirano