hrvatski

Sinteza oksimskih derivata kao potencijalnih inhibitora kolinesteraza korištenjem mikroreaktorskog sustava

U cilju proučavanja flow-sinteze kod reakcija koje koriste opasne kemikalije sintetiziran je formilni derivat benzobiciklo[3.2.1]oktadiena 1 reakcijom Vilsmeierovog formiliranja. Za sintezu spoja 1 koristi se Vilsmeierov kompleks koji nastaje reakcijom DMF i opasnog, vrlo nagrizajućeg POCl3. Reakcija se provodila u mikroreaktoru volumena 18, 3 µL te su ispitivani različiti protoci. Protokom od 16 µL min-1 dobiven je spoj 1 u iskorištenju od 85 %. Spoj 1 početni je reaktant za sintezu novih potencijalno biološki vrlo korisnih oksima i oksimskih etera. Spojevi iz skupine oksima su od prije poznati dobri reaktivatori fosforiliranih kolinesteraza, kao i njihovi inhibitori. U cilju dobivanja novih i do sada literaturno nepoznatih oksima i oksimskih etera sintetizirani su, izolirani i spektroskopski okarakterizirani spojevi 2 6a. Prilikom sinteze, osim predviđenih produkata dobiveni su i srodni derivati u kojima se otvorio furanski prsten bicikličkog kostura na dva različita načina. Određenim proučavanim sintetiziranim i nesintetiziranim oksimima i oksimskim eterima predviđena je interakcija s aminokiselinama u aktivnom mjestu enzima acetil- i butirilkolinesteraze pomoću programskog paketa SeeSAR s ciljem predviđanja njihove inhibicije.

flow-sinteza, Vilsmeierovo formiliranje, oksimi, kolinesteraze, SeeSAR

nije evidentirano