hrvatski

Priprava neprirodnih C-glikozilnih aminokiselina

Peptidi i proteini imaju ključnu ulogu u nizu bioloških i fizioloških procesa. Unatoč velikoj raznolikosti u biološkoj funkciji i strukturi, njihova upotreba kao terapeutika ograničena je lošom stabilnošću i bioraspoloživošću. Potreba za kontrolom funkcije peptida dovela je do razvoja peptidomimetika, spojeva koji mogu oponašati sekundarne strukture proteina, a time i njihove funkcije. Samostrukturne organizacije poput okreta, spirala, listova i petlji mogu se dobiti kemijskim modifikacijama pojedinih aminokiselina ili peptida. Njihova strukturna i konformacijska analiza omogućuje stvaranje biblioteke spojeva opisanih svojstava, što je od velike važnosti za farmaceutsku industriju i znanost o materijalima. Cilj istraživanja ovog diplomskog rada je sinteza dipeptida s ugrađenom neprirodnom C-glikozilnom aminokiselinom. Za dobivanje C-glikozilne jedinice korištena je trokomponentna Passerinijeva reakcija, gdje je kao aldehidna komponentna korišten izopropilidenima zaštićen derivat sorboze. Passerinijev produkt je dobiven u visokom prinosu i diastereoselektivnosti. Post-kondenzacijske modifikacije Passerinijevog produkta dale su odgovarajući dipeptidni derivat C-glikozilne aminokiseline. Izolacija i pročišćavanje novopripravljenih organskih spojeva provedeno je primjenom kromatografskih metoda. Također, identifikacija i strukturna karakterizacija novih produkata provedena je različitim spektroskopskim metodama.

neprirodne aminokiseline ; ugljikohidrati ; C-glikozilne aminokiseline ; Passserinijeva reakcija

nije evidentirano