hrvatski

Sinteza novih derivata benzoksazola primjenom koncepta molekulske hibridizacije

U ovom radu opisana je sinteza novih derivata benzoksazola konceptom molekulske hibridizacije bakrom kataliziranom klik reakcijom u niskotemperaturnom eutektičkom otapalu (DES) te njihova strukturna karakterizacija 1H- i 13C-NMR spektroskopijom. Kondenzacijom odgovarajuće supstituiranih 4-hidroksibenzaldehida i 2-aminofenola sintetizirani su derivati Schiffovih baza 1-6 koji su nadalje ciklizacijom prevedeni u 2-arilbenzoksazole. Mikrovalovima potpomognutom reakcijom propargiliranja 2-arilbenzoksazola 7-12 s propargil-bromidom uz kalijev karbonat kao bazu sintetizirani su O-propargilirani derivati benzoksazola 13-18. Odgovarajući azidi 19, 20 i 21 za klik reakciju pripravljeni su reakcijom 1-(2-kloretil)pirolidin-, 1-(2-kloretil)piperidin- i 1-(2-kloretil)morfolin-hidroklorida s natrijevim azidom. Reakcijom O-propargiliranih derivata benzoksazola 13-18 s odgovarajućim azidima 19-21 1, 3-dipolarnom cikloadicijom kataliziranom bakrovim (I) jodidom u niskotemperaturnom eutektičkom otapalu (DES) kolin klorid (ChCl)/glicerol (1:2) dobiveni su ciljani 1, 2, 3-triazolni derivati benzoksazola 22-36 u iskorištenjima 21 - 83 %. Klik reakcijama derivata benzoksazola 13 s aromatskim azidima u eutektičkom otapalu ChCl/glicerol (1:2) dobiveni su 1, 2, 3-triazolni derivati benzoksazola 39 i 40 u dobrim iskorištenjima.

benzoksazol, 1, 2, 3-triazol, klik reakcija, niskotemperaturna eutektička otapala, DES, ChCl/glicerol

nije evidentirano