hrvatski

Sinteza i karakterizacija novih 1,2,3-triazolskih derivata harmina i kumarina

Ovaj rad dio je istraživanja provedenog na Zavodu za farmaceutsku kemiju Farmaceutsko-biokemijskog fakulteta Sveučilišta u Zagrebu koji obuhvaća dizajn, sintezu te biološku evaluaciju derivata harmina s potencijalnim antimalarijskim djelovanjem. Cilj ovog rada bila je sinteza i karakterizacija novih 1, 2, 3-triazolskih hibrida harmina i kumarina. Sinteza je započeta prevođenjem derivata kumarina do odgovarajućih azida 2a-c prema dolje navedenoj shemi. Harmin i fenol 5 dobiven iz 5-metoksitriptamina zatim su prevedeni u odgovarajuće alkine 6 i 7 u reakciji s propargil-bromidom. Bakar(I)-kataliziranom reakcijom alkin-azid cikloadicije u kojoj su početni reaktanti bili alkini 6 i 7 te azidi 2a-c dobiveni su konačni produkti 8a-b i 9a-b. Strukture svih novosintetiziranih spojeva potvrđene su spektroskopskim metodama (IR, 1H i 13C NMR, MS) te im je određena temperatura tališta. Sva četiri konačna produkta zadovoljavaju Lipinskijeva i Veberova pravila, a web alat SwissADME im predviđa dobru oralnu bioraspoloživost. Biološko djelovanje novosintetiziranih derivata bit će ispitano u daljnjim istraživanjima.

harmin, kumarin, 1, 2, 3-triazol, sinteza, click kemija

nije evidentirano