hrvatski

Sinteza i spektroskopska karakterizacija akrilonitrilnih derivata N-supstituiranih benzimidazola kao potencijalnih senzora za pH u otopinama

U okviru ovog rada provedene su sinteze akrilonitrilnih derivata N-supstituiranih benzimidazola. Željeni spojevi 14-18 pripravljeni su korištenjem uobičajenih metoda organske sinteze kao i mikrovalovima potpomognutim reakcijama. 3-nitro-4-(N-fenilamino)benzonitril 2 priređen je reakcijom nukleofilne aromatske supstitucije, tj. nekataliziranom aminacijom potpomognutom mikrovalovima početnog 3-klor-4- nitrobenzonitrila 1 u acetonitrilu uz prisutnost anilina. Spojevi 3-7 priređeni su redukcijom 4-N- fenilamino-3-nitrobenzonitrila 2 u kojoj se nitro skupina prevodi u amino skupinu uz korištenje kositrovog klorida dihidrata. 2- cijanometilbenzimidazoli 8-12 priređeni su zagrijavanjem spojeva 3-7 i 2-cijanoacetamida u reakciji ciklokondenzacije na temperaturi 185 ºC. Željeni akrilonitrilni derivati benzimidazola 14- 18 priređeni su reakcijom aldolne kondenzacije iz 2-cijanometilbenzimidazola 8-12 i 4-N, N- dietilaminobenzaldehida 13. Strukture svih priređenih spojeva potvrđene su 1H NMR i 13C NMR spektroskopijom, a strukture željenih akrilonitrilnih derivata benzimidazola 14-18 potvrđene su i MS spektroskopijom. Željeni spojevi 14-18 okarakterizirani su UV/Vid i emisijskom fluorimetrijskom spektroskopijom u otapalima koja se razlikuju po polarnosti: MQ voda, toluen, etanol, metanol, acetonitril i etil-acetat. Promjene spektroskopskih svojstava spojeva 14-18 ovisno o različitim pH vrijednostima otopina pufera promatrane su pH titracijama. Na taj je način ispitana mogućnost njihove primjene kao optičkih pH senzora.

akrilonitrili, benzimidazoli, MW sinteza, UV/Vid i NMR spektroskopija, pH senzori

nije evidentirano