hrvatski

Sinteza i spektroskopska karakterizacija 2-furostilbenskih oksima

U cilju sinteze novih 2-furostilbenskih oksima provedeno je niz kemijskih reakcija ; Wittigova reakcija, Vilsmeierovo formiliranje te prevođenje aldehida u oksim. Sintetizirani su oksimi sa tri različita supstituenta ; cijano-, metoksi- te dimetilamino-. Iz polaznih aldehida i soli dobiveni su Wittigovi produkti (cis-1, trans-1, cis-2, trans-2 te trans-3). Cijano- i metoksi- derivati daju cis i trans Wittigove produkte, dok kod dimetilamino-derivata nastaje samo trans izomer. Dobiveni Wittigovi produkti korišteni su u reakciji Vilsmeierovog formiliranja u svrhu sinteze formilnih derivata. Nakon provedenog formiliranja, dobiveno je šest aldehida (cis-4, trans-4, cis-5, trans-5, cis-6 i trans-6). Svaki Wittigov produkt dao je po jedan aldehid, osim dimetilaminoaldehida. Iako je nakon provedene Wittigove reakcije kod dimetilamino-derivata nastao samo trans-3 izomer, prilikom provedbe Vilsmeierovog formiliranja trans-3 izomerizira te nastaju dva izomera ; cis-6 i trans-6. Sintetizirani 2-karbaldehidi iskorišteni su za sintezu novih 2-furostilbenskih oksima. Svi dobiveni oksimi imaju vrlo bliske Rf vrijednosti te ih je bilo potrebno pročistiti pomoću preparativnih TLC ploča, nakon čega je dobiveno 12 novih 2-furostilbenskih oksima, od kojih su cis, syn-7, cis, anti-7, trans, syn-7 te trans, anti- 7 izolirani kao čisti spojevi, dok su spojevi cis, syn-8, cis, anti-8, trans, syn-8, trans, anti- 8, cis, syn-9, cis, anti-9, trans, syn-9 te trans, anti-9 i nakon pročišćavanja na preparativnim TLC pločama ostali u smjesi. Svi sintetizirani spojevi okarakterizirani su spektroskopskim metodama ; jednodimenzionalnim 1H i 13C NMR tehnikama.

oksimi, Wittigova reakcija, Vilsmeierovo formiliranje, spektroskopija

nije evidentirano