hrvatski

Sinteza i strukturna karakterizacija novih N- supstituiranih derivata imidazo[4,5-b]piridina

Derivati imidazo[4, 5-b]piridina, svestrani purinski izosteri, važna su skupina heterocikličkih spojeva jer pokazuju širok spektar biološkog djelovanja. U ovom radu opisana je sinteza i strukturna karakterizacija novih N- supstituiranih derivata imidazo[4, 5-b]piridina. Ciljani spojevi priređeni su klasičnim reakcijama organske sinteze te sinteze potpomognute mikrovalovima. U prvom koraku sinteze, mikrovalovima potpomognutom aminacijom 2-klor-3- nitropiridina 1 uz odgovarajući amin priređeni su spojevi 2 i 3. Diamino supstituirani derivati 4 i 5 priređeni su redukcijom kataliziranom s Pd/C. Iz spojeva 4 i 5 u reakciji ciklokondenzacije s esterom priređeni su glavni prekursori 7, 8 i 9. Reakcijom aldolne kondenzacije iz glavnih prekursora 7, 8 i 9 te odgovarajućih aromatskih aldehida 10-12 priređeni su iminokumarinski derivati 13-23. Amino supstituirani iminokumarin 18 priređen je redukcijom spoja 17 s SnCl2x2H2O. Kod spojeva 20 i 22 utvrđeno je postojanje smjese iminokumarina i pentacikličkog derivata 21 i 23. Kolonskom kromatografijom iz smjese su uspješno razdvojeni spojevi 20 i 21, dok je iz smjese spoja 22 izoliran samo pentaciklički derivat 23. Strukture novopriređenih spojeva potvrđene su 1H i 13C NMR spektroskopijom, kao i MS spektrometrijom. Ispitana je antioksidativna aktivnost priređenim spojevima metodama DPPH i FRAP.

imidazo[4, 5-b]piridini, aminacija, ciklokondenzacija, redukcija, MW potpomognuta sinteza, 1H NMR i 13C NMR spektroskopija, MS spektrometrija, antioksidativna aktivnost

nije evidentirano