hrvatski

Biokonjugati ferocenske aminokiseline s dipeptidom Pro-Ala: sinteza i konformacijska analiza

Najveći izazov u peptidomimetici predstavlja modifikacija strukture prirodnih peptida i dizajn odgovarajućih peptidomimetika s ciljem unapređenja njihovog biološkog učinka i prevladavanja ograničenosti terapeutske primjene. U ovom radu opisana je sinteza i konformacijska analiza tripeptida Boc-L-Pro-L-Ala-NH-Fn-COOMe (Fn = 1, 1'-ferocenilen), nastalog kopuliranjem 1'-aminoferocen-1-karboksilne kiseline (Fca) s homokiralnom Pro-Ala sekvencom. Cilj rada bio je ispitati utjecaj slijeda, kiralnosti i bočnog ogranka prirodnih aminokiselina (Pro i Ala) kao i potencijal Fca u indukciji elemenata sekundarne peptidne strukture. Sintetizirani tripeptid podvrgnut je strukturnoj analizi primjenom IR-, NMR- (ovisnim o koncentraciji, temperaturi i otapalu) i CD- spektroskopije, u svrhu utvrđivanja njegovog konformacijskog prostora koji je ključan za potencijalni farmakološki učinak. Prema rezultatima analize, osobitost pripravljenog biokonjugata jest dominacija intramolekulskih vodikovih veza srednje jakosti koje doprinose stabilizaciji molekule, odnosno induciraju tvorbu 7- članih i 10-članih IHB-prstenova (IHB, engl. Intramolecular Hydrogen Bond), odnosno γ-i β-okreta u peptidnom lancu.

Intramolekulska vodikova veza ; Konformacijska analiza ; Ferocen ; Peptidomimetici ; Okret

nije evidentirano