hrvatski

Fotokemijska reakcija razgradnje ferocenskih derivata purina i pirimidina

Ferocenoilne nukleobaze su osjetljive na svjetlost kada su otopljene u organskim otapalima, kao što je DMSO. Svjetlost inducira reakciju eliminacije ciklopentadiena, razgradnju ferocenskog dijela molekule i formiranje slobodne nukleobaze. Reakcija je proučena na primjeru derivata N9-ferocenoil-(6-benziloksi)purina i N1-ferocenoil-5-fluorouracila. Kompleksi željeza koji također nastaju kao produkti usporavaju reakciju. Otapalo (DMSO) djeluje kao reaktant i sudjeluje u nukleofilnom napadu na središnji atom željeza.. Red fotokemijske reakcije ovisi o molarnom apsorpcijskom (ekstinkcijskom) koeficijentu i uvjetima reakcije. Kada je reakcija pokrenuta crvenom lampom (λ = 645 nm) opaža se pseudo-prvi red, a kada je pokrenuta plavom lampom (λ = 405 nm) opaža se pseudo-nulti red. N, N-difenil-1-ferocenakarboksamid također je osjetljiv na svjetlost, ali se mehanizam reakcije razlikuje od fotorazgradnje ferocenoilnih-nukleobaza. Ukoliko se ferocenska jezgra zamijeni benzenskom, nastali benzoil-purinski derivati (N7-4-fluorobenzoil-purin)nisu osjetljivi na djelovanje svjetlosnog zračenja.

fotokemija, ferocenoilne nukleobaze, fotorazgradnja

nije evidentirano