hrvatski

Priprava C-glikozil aminokiselina post- kondenzacijskom modifikacijom Passerinijevih produkata

Višekomponentne reakcije (engl. multicomponent reactions, MCRs) predstavljaju efikasnu metodu za uvođenje kemijskih različitosti i stvaranje biblioteka malih molekula. Osnovni princip MCRs je stvaranje relativno složene strukture iz jednostavnih polaznih spojeva u jednom reakcijskom stupnju. Mnoge MCRs koje se temelje na reakciji izocijanidne skupine (engl. isocyanide-based MCRs - IMCRs) odvijaju se u blagim reakcijskim uvjetima u prisustvu različitih funkcionalnih skupina. Passerinijeva i Ugijeva reakcija su posebno važne reakcije u skupini IMCRs, jer daju peptidima slične produkte-peptidomimetike, koji mogu oponašati strukturu i funkciju prirodnih peptida i proteina. Passerinijevom reakcijom koja uključuje korištenje ugljikohidratnih aldehida dobiveni su -aciloksi amidi koje nose ugljikohidratnu komponentu direktno vezanu na novi kiralni centar [1]. Post-kondenzacijskim modifikacijama Passerinijevih i Ugijevih produkata moguće je pripraviti nove, još složenije strukture. Hidrolizom u baznim uvjetima dobiveni su derivati ugljikohidratnih -hidroksi kiselina. Takvi derivati su vrlo vrijedni monomeri, koji će se koristiti u sintezi peptidomimetika. Ugljikohidratni peptidomimetici imaju potencijalnu primjenu u barem dva područja: medicinska kemija (interakcija proteina i oligosaharida) i supramolekulska kemija (samoudruživanje, formiranje različitih oblika nanostruktura).

Peptidomimetici ; Passerinijeva reakcija ; C-glikozilne aminokiseline

nije evidentirano