hrvatski

Priprava policikličkih manokonjugata i njihovo kompleksiranje s β-ciklodekstrinom

U ovom diplomskom radu opisan je postupak sinteze tri policiklička manokonjugata, estera 2-(α-D-manopiranoziloksi)octene kiseline (exo- norbornan-2-il (14), naftalen-2-il (15) i 5, 6, 7, 8-tetrahidronaftalen-1-il (16)) te priprava prekursora 12 za sintezu analognog antracen-2- ilnog estera. Zaštićeni manokonjugati 9-12 dobiveni su reakcijom tetrabenziliranog manoznog prekursora sa slobodnom anomernom hidroksilnom skupinom i odgovarajućeg policikličkog estera bromoctene kiseline u uvjetima Williamsonove sinteze etera. Esteri bromoctene kiseline 3-6 dobiveni su reakcijom odabranog policikličkog alkohola i bromacetil- bromida. Za dobivanje konačnih produkata 14-16 benzilna zaštita s manokonjugata 9-11 uklonjena je reakcijom katalitičke hidrogenolize. Prilikom debenziliranja naftalen-1-il-2-(2, 3, 4, 6-tetra-O-benzil-α-D- manopiranoziloksi)acetata (10), umjesto očekivanog manokonjugata dobiven je spoj 16. Strukture svih sintetiziranih spojeva potvrđene su NMR spektroskopijom (1H i 13C), a neke od njih i spektrometrijom masa (MS). Policiklički manokonjugati sintetizirani su u svrhu daljnjeg ispitivanja njihovog kompleksiranja s β- ciklodekstrinom, a nastajanje inkluzijskih kompleksa u vodi preliminarno je potvrđeno 2D NMR spektroskopijom (1H-1H ROESY).

policikli ; manokonjugati ; β-ciklodekstrin

nije evidentirano