hrvatski

Sinteza prekursora marinoazepinona

U diplomskom radu opisan je pokušaj totalne sinteza marinoazepinona A i B te sinteza njihovih prekursora. U prvom koraku, pirolski dušik je zaštićen, a zatim regioselektivno bromiran na C-3 položaju. Bromirani zaštićeni pirol preveden je Miyaura borilacijom u boronat. U sljedećem koraku ispitani su uvjeti za Suzuki-Miyaura reakciju dobivenog boronata s 2-jodoanilinom pri čemu je pripravljen adukt zaštićenog pirola i 2- jodoanilina. Nakon deprotekcije zaštitne skupine pirola, provedeno je selektivno bromiranje na C-2 položaju pirola, te su na bromiranom aduktu sva tri slobodna dušika ponovno zaštićena. Dobiveni bromid korišten je kao polazni spoj za transmetalaciju korištenjem n-BuLi ili i-PrMgBr te adiciju na prikladne spojeve s ciljem dobivanja ketonskog produkta kao prekusora za daljnju ciklizaciju, ali zasad neuspješno. Marinoazepinoni A i B kao ciljni spojevi nisu sintetizirani, no pripravljeni su vrijedni prekursori koji će poslužiti u daljnjem istraživanju ovog problema.

bromiranje, boronični ester, pirol, retrosinteza, Suzuki-Miyaura reakcija, totalna sinteza

nije evidentirano