Evaluacija fluoriranih derivata stiren oksida kao supstrata halogenhidrin-dehalogenaze (CROSBI ID 438887)
Ocjenski rad | diplomski rad
Podaci o odgovornosti
Pranić, Marko
Findrik Blažević, Zvjezdana
Milčić, Nevena
hrvatski
Evaluacija fluoriranih derivata stiren oksida kao supstrata halogenhidrin-dehalogenaze
Fluorirani aromatski spojevi su važni kiralni građevni blokovi u farmaceutskoj industriji. Jedna od metoda njihove sinteze je i biokatalitički put korištenjem enzima halogenhidrin-dehalogenaze (HHDH). U ovom radu proučavana je reakcija otvaranja epoksidnog prstena, fluoriranog derivata stiren oksida uz azid kao nukleofil. Reakcija je katalizirana s HHDH iz divljeg soja mikroorganizma poznata i pod nazivom HheC. Provedene su preliminarne reakcije u vodenom mediju s 5 % organskog otapala. U njima je evaluirano šest različitih epoksida s atomima fluora kao supstituentima na stiren oksidu. Metodom početnih brzina određeni su kinetički modeli i parametri za svaku od reakcija. Utjecaj koncentracije epoksida (cepox) na brzinu enzimske reakcije odgovara Michaelis- Meteničinoj enzimskoj kinetici, dok utjecaj koncentracije azida odgovara kinetičkom modelu s inhibicijom supstrata. Enzimsku kinetiku u vodenom mediju bilo je moguće mjeriti samo do koncentracije epoksida od 20 mM, zbog njihove ograničene topljivosti. Kako bi se povećala topljivost epoksida, reakcije je potrebno provoditi pri većim udjelima organskog otapala. Usporedbom procijenjenih kinetičkih parametara i pregledom literature određeno je da položaj supstituenta ima presudnu ulogu na aktivnost enzima i afinitet supstrata prema enzimu. Od ispitivanih stiren oksida najbolji supstrat za HheC je onaj koji ima najudaljenije supstituente od epoksidnog prstena, odnosno u para položaju.
epoksid, halogenhidrin-dehalogenaza, kinetika enzimske reakcije, evaluacija supstrata
nije evidentirano
engleski
Evaluation of fluorinated derivatives of styrene oxide as substrates for halohydrin dehalogenase
nije evidentirano
epoxide, halohydrin-dehalogenase, enzyme reaction kinetics, substrate evaluation
nije evidentirano
Podaci o izdanju
64
21.12.2020.
obranjeno
Podaci o ustanovi koja je dodijelila akademski stupanj
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije
Zagreb