hrvatski

Sinteza i karakterizacija novih amidnih derivata itakonske kiseline

Itakonska kiselina u svojoj strukturi posjeduje α, β konjugirane nezasićene veze što je čini Michaelovim akceptorom u reakcijama Michaelove adicije. Takvi spojevi se mogu ireverzibilno vezati na nukleofile u biološkim makromolekulama te na taj način inhibirati njihovu aktivnost. U ovom radu sintetizirano je osam novih derivata metilnog estera itakonske kiseline, 3a-h. Derivati 3a-f dobiveni su iz kiselinskog klorida monometil itakonata 2 u reakciji s odgovarajućim aminom. Derivati 3g i 3h dobiveni su metodom HATU couplinga uz DIEA kao bazu. Svim sintetiziranim spojevima struktura je potvrđena uobičajenim analitičkim i spektroskopskim metodama (IR, 1H i 13C NMR, MS), a krutinama je određeno talište. Za sve spojeve računalno su predviđena fizikalno-kemijska svojstva i neka farmakokinetička svojstva. In vitro antitumorska aktivnost protiv različitih staničnih linija karcinoma i antivirusna aktivnost biti će ispitana u daljnjim istraživanjima na Zavodu za farmaceutsku kemiju Farmaceutsko biokemijskog fakulteta Sveučilišta u Zagrebu.

Michaelov akceptor, itakonska kiselina, amidi, sinteza

nije evidentirano