hrvatski

Sonogashira reakcija

Sonogashira reakcija je reakcija unakrsnog spajanja terminalnih alkina s aril-halogenidima ili vinil-halogenidima pri čemu dolazi do nastajanja veze ugljik – ugljik između terminalnog atoma ugljika alkina i sp2 hibridiziranog atoma ugljika aril- ili vinil- halogenida. Reakcija je katalizirana smjesom paladij – bakar, u kojoj bakar ima ulogu ko- katalizatora. Ovakvi se katalizatori u sintetskoj organskoj kemiji koristi za dobivanje konjugiranih acetilenskih spojeva, važne skupine spojeva u farmaceutskoj industriji, prirodnim produktima i u nanomaterijalima. Sonogashira reakcija se provodi u blagim uvjetima, uobičajeno na sobnoj temperaturi, u vodenom mediju te uz korištenje slabe baze, zbog čega se široko primjenjuje u raznim područjima organske sinteze, primjerice u sintezi farmaceutskih pripravaka, prirodnih proizvoda, raznih organskih spojeva, pa čak i nanomaterijala. Ovakvi blagi uvjeti olakšavaju i pojednostavljuju pripravu čak i vrlo kompleksnih molekula. U farmaceutskoj industriji primjeri primjene Sonogashira reakcije uključuju sintezu tazarotena, koji se koristi kao lijek za psorijazu i akne, te za pripravu SIB-1508Y, poznatog pod nazivom altiniklin, koji je agonist nikotinskog receptora.

Sonogashira reakcija ; ugljik-ugljik veza ; katalizator

nije evidentirano