hrvatski

N,N-ditriazolil-heteroaril supstituirani derivati anilina u koordiniranju iona metala

Cilj rada je click reakcijama pripraviti nove N, N-disupstituirane derivate anilina i odabranih heteroaromatskih jezgri međusobno povezanih 1, 2, 3-triazolnim prstenom. Click reakcijom pripravljeni 1, 2, 3-triazolni prsten je zbog svog dipolnog karaktera i prisutnosti dušikovih atoma sa slobodnim elektronskim parovima česta struktura u koordiniranju metalnih kationa. Sinteza željenih derivata je provedena u tri koraka, gdje su u prvom koraku, pripravljeni N- mono- i N, N-dipropargilirani derivati anilina. U drugom koraku su iz anilina, 7-amino-4- metilkumarina i 2-aminobenztiazola pripremljeni odgovarajući aromatski azidi reakcijom nukleofilne supstitucije s natrijevim azidom u prisutnosti natrijeva nitrita. Konačni spojevi pripremljeni su u trećem koraku click reakcijama između alkina i odgovarajućih aromatskih azida, a strukture dobivenih spojeva potvrđene su 1 H i 13 C NMR spektroskopijom. Nadalje, provjerena je potencijalna primjena sintetiziranog N, N-bis((1-fenil-1H-1, 2, 3- triazol- 4-il)metil)anilina (5) kao kemosenzora ispitivanjem spektralnih karakteristika u prisutnosti metalnih iona UV-vidljivom spektroskopijom. Za ispitivanje utjecaja metalnih kationa, u pripravljenu otopinu spoja 5 dodavan je određeni alikvot otopine metalnih kationa u omjeru spoj: metalni ion = 1:1 i 1:5.

click kemija, kemosenzor, 1, 2, 3-triazol, koordiniranje metalnih iona, spektroskopija, derivati anilina

nije evidentirano