hrvatski

Apsolutna i relativna konfiguracija organskih molekula

Stereokemija je grana kemije koja se bavi trodimenzijskom strukturom molekula, odnosno rasporedom vezanih atoma u prostoru. Poznavanje sterokemijskih definicija i pravila omogućuje nam lakše prepoznavanje molekula u prostoru, njihovo grupiranje prema sličnim strukturnim svojstvima, te njihov mogući utjecaj na kemijska i fizikalna svojstva, što može biti od iznimne važnosti npr. u farmaceutskoj indutriji. Poznavanje simetrije u molekulama vrlo često nam olakšava i određivanje njihovih stereokemijskih karakteristika. U ovom preglednom radu bit će definirane osnovne definicije iz stereokemije s posebnim naglaskom na apsolutnu i relativnu konfiguraciju, te pravila za njihovo određivanje. Kiralnost je svojstvo molekule da se ne može „preklopiti“ sa svojom zrcalnom slikom. Takve molekule su u pravilu ili asimetrične ili imaju samo elemente simetrije prve vrste. Kiralnost se može podijeliti na središnju, osnu, ravninsku i uzvojničnu. Konfiguracija označava raspored atoma neke molekule u prostoru, a nije posljedica konformacijskih razlika. Dijelimo je na apsolutnu i relativnu konfiguraciju. Za određivanje apsolutne konfiguracije koristi se dogovoren sustav oznaka i pravila za određivanje prioriteta skupina vezanih na kiralne jedinice (najčešće kiralna središta). Sustav pravila poznat je kao Cahn-Ingold- Prelogova pravila (CIP pravila). Vrlo često su osnovna pravila nadopunjena i prilagođena kako bi bila prikladna za određivanje apsolutne konfiguracije različitih stereogenih jedinica, poput različitih tipova kiralnih središta, kiralnih osi i kiralnih ravnina, kao i za uvojičnu kiralnost. Relativnom konfiguracijom prikazujemo odnos između dvije ili više stereogenih jedinica koje mogu biti u istoj ili u dvije različite molekule. Danas se koriste eksperimentalne i teorijske metode određivanja apsolutne i relativne konfiguracije. Bijvoetova metoda je eksperimentalna metoda određivanja apsolutne kofiguracije molekula koja se zasniva na anomalnom raspršenju rendgenskih zraka na kristalima molekula koje sadrže teške atome. Teorijskim metodama moguće je povezati polarizabilnost veza i optičku rotaciju. Mnoge metode određivanja relativne konfiguracije temelje se na poznatom slijedu kemijskim pretvorba poznatog stereokemijskog ishoda.

apsolutna konfiguracija ; kiralnost

nije evidentirano