Soaijeva reakcija (CROSBI ID 437923)
Ocjenski rad | sveučilišni preddiplomski završni rad
Podaci o odgovornosti
Matasović, Lujo
Kodrin, Ivan
hrvatski
Soaijeva reakcija
Soaijeva reakcija je organometalna reakcija alkiliranja pirimidin-5-karbaldehida diizopropilcinkom i do danas je jedinstveni praktični primjer reakcije asimetrične autokatalize s amplifikacijom kiralnosti. U reakciji dolazi do samoumnažanja kiralne vrste u reakcijskoj smjesi koja je ujedno i produkt i katalizator reakcije. Počevši od katalizatora s malenim enantiomernim suviškom reakcijom dolazi do nastajanja velikog enantiomernog suviška produkta, odnosno samog katalizatora. Rasvjetljavanje mehanizma Soaijeve reakcije pokazalo se izuzetno zahtjevnim i on do danas još nije potpuno riješen. Međutim, različitim strategijama eksperimentalnog mjerenja Soaijeve reakcije, od mikrokalorimetrijskih mjerenja, NMR analiza, DFT računa i difrakcije rentgenskih zraka na monokristalnome uzorku opisane su razne specifičnosti same reakcije i znanstvena je zajednica jedan korak bliže odgovoru na pitanje zašto je Soaijeva reakcije još uvijek jedinstven primjer asimetrične autokatalize s amplifikacijom kiralnosti. Također, kako je priroda bioloških spojeva izrazito kiralna (biološki važni šećeri su u pravilu D, a aminokiseline su L), postavlja se pitanje o podrijetlu biološke homokiralnosti. Teorija ne nedostaje, međutim, njihovo dokazivanje je praktički nemoguće. Razumijevanje mehanizma Soaijeve reakcije i njenih specifičnosti moglo bi pomoći u potvrđivanju nekih od tih teorija. Soaijeva reakcija pronašla je i konkretnu primjenu u kiralnom raspoznavanju različitih kemijskih vrsta, od aminokiselina i kiralnih anorganskih kristala do kriptokiralnih ugljikovodika (kojima je ponudila prvu eksperimentalnu metodu kiralne diskriminacije). Kako je odvajanje i analiza kiralnih spojeva vrlo važno u raznim područjima industrije i znanosti, metode kemijske diskriminacije enantiomera različitih kemijskih vrsta vrijedna su tema za daljnje istraživanje, osobito s osjetljivošću kakvu nudi Soaijeva reakcija.
asimetrična autokataliza
nije evidentirano
engleski
Soai reaction
nije evidentirano
asymmetric autocatalysis
nije evidentirano
Podaci o izdanju
62
20.09.2019.
obranjeno
Podaci o ustanovi koja je dodijelila akademski stupanj
Prirodoslovno-matematički fakultet, Zagreb
Zagreb