Priprava i karakterizacija bioaktivnih spojeva temeljenih na 1-azabiciklo[2.2.2]oktanu (CROSBI ID 437873)
Ocjenski rad | doktorska disertacija
Podaci o odgovornosti
Radman Kastelic, Andreja
Primožič, Ines
hrvatski
Priprava i karakterizacija bioaktivnih spojeva temeljenih na 1-azabiciklo[2.2.2]oktanu
U okviru ove disertacije opisana je priprava 3- hidroksiimino-, 3-dodecilamino, 3-(N, N- dimetilkarbamoiloksi)-, 3-(N, N- dietilkarbamoiloksi)-, 3-(N- fenilkarbamoiloksi)-, te 3-(N, N- difenilkarbamoiloksi)kinuklidina, kao i 2- (kinuklidin-3-iliden)kinuklidin-3-ona i njegovog ketoksima. Spojevi su sintetizirani klasičnim postupcima organske sinteze, a ketoksim kinuklidina i mehanokemijskom sintezom. Ispitan je potencijal mehanokemijske sinteze oksima na nizu aldehida i ketona koji u svojoj strukturi imaju dušikove atome različite bazičnosti te je pokazano da su reakcije moguće uz katalitičku količinu otapala i bez dodatka baze. Nadalje, kvaternizacijom spojeva s metil- jodidom, but-3-en-1-il-bromidom i različito para i meta supstituiranim benzil-bromidima pripravljena su 42 derivata, od kojih 37 do sada nisu opisani u literaturi. Svi pripravljeni spojevi dobiveni su u zadovoljavajućem iskorištenju te im je struktura dokazana standardnim analitičkim metodama, a primjenjena je i spektroskopija nuklearne magnetske rezonancije za određivanje optičke čistoće kiralnih amina. Svi spojevi su pokazali bioaktivnost: oksimi i amini antibiotski potencijal, a karbamati inhibicijski potencijal prema kolinesterazama. Molekulskim modeliranjem određen je način vezanja N, N-dimetilkarbamata u aktivnom mjestu AChE.
kinuklidin ; amini ; oksimi ; karbamati ; autokondenzacija ; mehanokemija ; bioaktivni spojevi ;
nije evidentirano
engleski
Synthesis and Characterization of Bioactive Compounds Based on 1-Azabicyclo[2.2.2]octane
nije evidentirano
quinuclidine ; amine ; oxime ; carbamates ; autocondensation ; mechanochemistry ; bioactive compounds
nije evidentirano
Podaci o izdanju
112
29.11.2019.
obranjeno
Podaci o ustanovi koja je dodijelila akademski stupanj
Prirodoslovno-matematički fakultet, Zagreb
Zagreb