hrvatski

Halogenska veza u solima sulfonskih kiselina i halogenpiridina

Sulfonske kiseline su organski spojevi koji se primjenjuju kao katalizatori u organskoj sintezi, no u zadnjih dvadesetak godina sulfonske kiseline i njihovi derivati kao građevni blokovi zanimljivi su za izučavanje u kristalnom inženjerstvu. Pretragom baze strukturnih podataka Cambridge Structural Database za motiv sulfonske funkcijske skupine u ulozi akceptora ili donora vodikove veze (preko kisikovog atoma) nađeno je 20 590 skupova podataka. S druge strane, u bazi je pohranjeno samo 368 skupova podatka za spojeve koji sadrže sulfonski kisikov atom u ulozi akceptora halogenske veze, od kojih se 37 odnose na p- toluensulfonsku kiselinu (ptsaH) i samo 6 na benzensulfonsku kiselinu (bsaH). U ovom radu cilj je bio ispitati potencijal deprotoniranih sulfonskih kiselina kao akceptora halogenske veze s protuionima, protoniranim halogenpiridinima, kao donorima halogenske veze. U tu svrhu pripravljene su soli sulfonskih kiselina, bsaH i ptsaH, s odabranim halogenpiridinima: 3-klorpiridinom (3Clpy), 3-brompiridinom (3Brpy) i 3-jodpiridinom (3Ipy). Mehanokemijskom sintezom te sintezom iz otopine priređeno je pet soli (3ClpyH)(bsa), (3BrpyH)(bsa), (3IpyH)(bsa), (3BrpyH)(ptsa) i (3ClpyH)(ptsa). Soli su okarakterizirane difrakcijom rendgenskog zračenja u polikristalnom uzorku i jediničnom kristalu, te razlikovnom pretražnom kalorimetrijom. Strukturna analiza pokazala je da su ioni u solima 3BrpyH+ i 3IpyH+ međusobno povezani halogenskim vezama Br∙∙∙O odnosno I∙∙∙O. Uz halogenske veze ioni su još, očekivano, povezani vodikovim vezama N+–H∙∙∙O i C– H∙∙∙O. U solima koje sadrže kation 3ClpyH+ ioni su povezani samo vodikovim vezama, što je u skladu sa slabijom donorskom moći atoma klora.

3-halogenpiridini, halogenska veza, kokristali soli, sulfonske kiseline

nije evidentirano