hrvatski

Sinteza i struktura 1-metil-2-(metilsulfanil)-1H- imidazol hidrojodida

Godine 1979. Kister i sur. objavili su pripravu - metil-2-(metilsulfanil)-1H-imidazol hidrojodida (2) [1], tj. hidrojodidne soli 1-metil-2- (metilsulfanil)-1H-imidazola, poznatog kao onečišćenje C tireostatika metimazola (1) [2], ali i važnog prekursora za sintezu ionskih tekućina [3]. Detalji opisane reakcije su bili šturi i nejasni, a struktura 2 nije bila određena. Kako metimazol, ovisno o uvjetima, može reagirati u tiolnoj (1a) i tionskoj (1b) formi [3], radi razjašnjenja toga, proveli smo direktnu metilaciju 1 s ekvimolarnom količinom jodmetana u acetonu pri sobnoj temperaturi i izolirali HPLC čisti, 2 s iskorištenjem od 91%. Struktura mu je određena spektroskopskim i termičkim metodama, a potvrđena rendgenskom difrakcijom na jediničnom kristalu. Spoj 2 (C5H9IN2S ; Mr 256, 10) kristalizira u prostornoj grupi P21/c monoklinskog kristalnog sustava sa sljedećim parametrima jedinične ćelije i podacima o utočnjavanju strukture: a=8, 6603(1), b=7, 4999(1), c=13, 7504(2) Å, β=94, 826(0)o, V=889, 94(2) Å3, Z=4, R=0, 0138, Rw=0, 0318, S=1, 077, 2357 refleksa s I>2 (I). Duljine veza C2-S i C6-S od , 7328(15) i 1, 8013(17) Å, kao i C2-N1 i C2-N2 od 1, 3371(18) i 1, 3368(19) Å ukazuju na delokalizaciju dvostruke veze u spoju 2. Kation i anion su povezani vodikovim vezama N2-H2···I od 2, 713(18) Å i C5-H5···I od 3, 050(18) Å u lance duž a-osi.

metimazol ; onečišćenje C ; hidrojodid ; kristalna struktura

nije evidentirano