hrvatski

Novi 2-supstituirani derivati benzimidazola kao potencijalni antitumorski agenski: sinteza i strukturna karakterizacija

U ovom radu opisana je sinteza novih derivata benzimidazola i strukturna karakterizacija 1H i 13C-NMR spektroskopijom s ciljem ispitivanja njihovog antitumorskog i antibakterijskog djelovanja. . Ključni prekursori 4-O-alkilirani benzaldehidi (1-6) pripravljeni su reakcijom O- alkiliranja 4-hidroksibenzaldehida a odgovarajućim haloalkilirajućim reagensima u acetonitrilu, uz K2CO3 kao bazu. Reakcijom N- klormorfolina s natrijevim azidom priređen je N- azidoetilmorfolin (7). O-alkiliranjem 4- hidroksibenzaldehida s propargil-bromidom u suhom etanolu uz K2CO3 kao bazu sintetizirani su 4-O- propargilbenzaldehidi (8 i- 9). Huisgenovom 1, 3- dipolarnom ciloadicijom 4-O-propargilbenzaldehida (8 i 9) s N-azidoetilmorfolinom (7) uz Cu(OAc)2 kao katalizator pripavljeni su 1, 2, 3-triazolni derivati benzaldehida (10 i 11). Reakcijom ciklizacije potpomognutom ultrazvukom O- alkiliranih benzaldehida (1-6) uz K2CO3 kao bazu i Na2S2O5 priređeni su derivati benzimidazola s odgovarajućim arilnim supstituentima u položaju 2 benzimidazolnog prstena (12-14, 16-27, 29-35). Strukture svih pripravljenih spojeva potvrđene su 1H i 13C-NMR spektroskopijom. Farmakološki učinci i moguće biološke mete novopripravljenih spojeva predviđene su in silico analizom (PASS).

benzimidazol ; 1, 2, 3-triazol ; Huisgenova 1, 3-dipolarna cikloadicija ; reakcije potomognute ultrazvukom

nije evidentirano