hrvatski

Novi derivati benzazola: sinteza i strukturna karakterizacija

U ovom radu opisana je sinteza novih derivata benzimidazola (4-6) i benzotiazola (7-10) supstituiranih s 1, 2, 3-triazolom te njihova strukturna karakterizacija 1H i 13C-NMR spektroskopijom. 4-O-propargilbenzaldehid (1) pripravljen je reakcijom O-alkiliranja 4- hidroksibenzaldehida potpomognutom mikrovalnim zračenjem s propargil-bromidom u suhom etanolu uz K2CO3 kao bazu. Derivati benzimidazola (2) i benzotiazola (3) s terminalnom alkinilnom skupinom sintetizirani su reakcijom kondenzacije 4-klorbenzen-1, 2-diamina ili 2- aminotiofenola s 4-O-propargilbenzaldehidom (1) u DMF-u uz oksidans Na2S2O5. Bakrom kataliziranom klik reakcijom O-propargiliranog derivata benzimidazola (2) s odgovarajućim azidobenzenom u kugličnom mlinu pripremljeni su 1, 4-disupstituirani derivati benzimidazola (4- 6). Derivati benzotiazola supstituirani s 1, 2, 3- triazolom (7-10) sintetizirani su mehanokemijskom klik reakcijom O-propragiliranog derivata benzotiazola (3) i različito supstituiranih aromatskih azida. Strukture svih novopripravljenih spojeva potvrđene su 1H i 13C-NMR spektroskopijom. Ključne riječi:

Benzimidazol ; Benzotiazol ; 1, 2, 3-triazol ; Klik kemija ; Mehanokemija

nije evidentirano