hrvatski

Sinteza 1,2,3-triazolnog derivata benzofenona klik kemijom

olekulna hibridizacija pomoću poznatih farmakofora novi je pristup sintezi biološki aktivnih spojeva. Jedan od poznatih farmakofora je benzofenon. Derivati benzofenona javljaju se u prirodi i specifični su za porodicu biljaka kluzijevki (Clusiaceace), a pokazuju biološku aktivnost (antibakterijska svojstva, anti-HIV aktivnost, protuupalno djelovanje, inhibiciju rasta stanica karcinoma). Biološka aktivnost je utvrđena i kod sintetskih derivata benzofenona. Primjerice, ketoprofen dostupan je na tržištu kao protuupalni lijek. Također, poznati farmakofor je 1, 2, 3- triazolna skupina. Otporan je na metaboličku degradaciju, omogućava stvaranje vodikovih veza i poboljšava vezanje pripadajuće molekule na biološke mete. Jednostavna sinteza 1, 2, 3- triazola kroz reakciju azid-alken cikloadicije, koja je katalizirana solima bakra, uzrok je čestog odabira triazolne skupine prilikom sinteze novih biološki aktivnih spojeva. U ovom radu provedena je sinteza 4-(4-(hidroksimetil)-1H-1, 2, 3- triazol-1-il)benzofenona (1) iz 4-azidobenzofenona i propagil alkohola uz primjenu Cu+ ili Cu2+ soli kao katalizatora. Upotrebom Cu2+ soli u različitim otapalima (metanol, tetrahidrofuran) uspješno je sintetiziran spoj 1. Nasuprot tome, u sustavu s Cu+ kao katalizatorom u otapalu N, N- dimetilformamid/voda nije došlo do nastanka spoja 1. Sintetizirani spoj karakteriziran je spektroskopijom nuklearne magnetne rezonancije i infracrvenom spektroskopijom.

derivati benzofenona ; triazol ; klik kemija

nije evidentirano