Metalni kompleksi konjugata trifenilfosfina i kiralnih amida: priprava, karakterizacija i primjena u stereoselektivnoj sintezi (CROSBI ID 435637)
Ocjenski rad | doktorska disertacija
Podaci o odgovornosti
Opačak, Saša
Kirin, Srećko
hrvatski
Metalni kompleksi konjugata trifenilfosfina i kiralnih amida: priprava, karakterizacija i primjena u stereoselektivnoj sintezi
U okviru ove disertacije priređen je 21 kiralni trifenilfosfinski ligand L1-L21 koji se sastoji od tri kiralna građevna bloka: trifenilfosfinskog veznog mjesta za ligand, kiralnog diamina i pomoćnog dijela. Rodijevi kompleksi liganada priređeni in situ primijenjeni su kao katalizatori u reakcijama asimetričnog hidrogeniranja metl-2-acetamidoprop-2-enoata (S1) i metil-(Z)-2-acetaido-3-fenilprop-2-eonata (S2). U katalizi je ostvarena visoka razina selektivnosti od 92% e.e. (S1) odnosno 97% e.e. (S2) s najboljim katalizatorom 21Rh s ligandom koji sadrži meta-trifenilfosfin, kiralni cikloheksan diamin i trifenilocetenu kiselinu kao građevne blokove. Također su priređeni analozi rodijevih kompleksa u kojima je fosfinski dio vezan na rodij zamijenjen ferocenom. Ferocenski bis supstituirani spojevi B2 imaju svojstva kirooptičkih prekidača osjetljivih na podražaje poput promjene otapala ili dodatka kiseline. Prilikom promjene otalala iz diklormetana u metanol ili dodatka trifluoroctene kiseline dolazi do reverzibilne promjene helikalne kiralnosti na disuspstituiranom ferocenu koja se može detektirati CD spektroskopijom.
asimetrična sinteza ; ferocen ; fosfin ; hidrogeniranje ; kirooptički prekidač
nije evidentirano
engleski
Metal complexes of triphenylphosphine and chiral amide conjugates: preparation, characterization and application in stereoselective synthesis
nije evidentirano
asymmetric synthesis ; ferrocene ; phosphine ; hydrogenation ; chirooptical switch
nije evidentirano
Podaci o izdanju
137
25.09.2020.
obranjeno
Podaci o ustanovi koja je dodijelila akademski stupanj
Prirodoslovno-matematički fakultet, Zagreb
Zagreb