hrvatski

Sinteza i spektroskopska karakterizacija novih konjugata benzimidazola i benzotiazola kao bioloških aktivnih agensa

U okviru ovog rada provedena je sinteza i spektroskopska karakterizacija novih amidino supstituiranih 1, 2-fenilendiamina 8-9 i kloridnih soli benzimidazola 15-28 i benzotiazola 32-36. Ciljani spojevi priređeni su klasičnim reakcijama organske sinteze te mikrovalovima potpomognutom sintezom. Glavni prekursori za sintezu amidino supstituiranih derivata benzimidazola 15-28, amidino supstituirani 1, 2-fenilendiamini 8-9, priređeni su Pinnerovom reakcijom u kiselom mediju iz 4-amino-3-nitrobenzonitrila 4 i katalitičkom hidrogenacijom potpomogutom mikrovalovima uz 10%-tni Pd/C. Ciljani spojevi 15-26 sintetizirani su kondenzacijom priređenih prekursora 8-9 s odgovarajućim aldehidima 10-13 u apsolutnom etanolu uz korištenje p-benzokinona kao oksidansa. Također, ispitana je sintetska metoda priprave amidino supstituiranih kloridnih soli benzimidazola 27 i 28, pomoću otopina odgovarajućih aldehida 10-11 i amidina 9 u DMSO-u uz Na2S2O5, koja nije dala željene produkte. Pomoću dviju sintetskih metoda ispitana je mogućnost priprave amidino supstituiranih kloridnih soli benzotiazola 32-36. Prema metodi A, u otopinu odgovarajućeg zwitter iona 29-31 u ledenoj octenoj kiselini dodan je odgovarajući aldehid 10-11 i reakcijska se smjesa miješala pod dušikom, a nastala slobodna baza suspendirana je u etanolu i ekvimolarnoj količini 36%-tne HCl. Prema metodi B, u otopinu odgovarajućeg zwitter iona 30 u glicerolu dodan je odgovarajući aldehid 11 i ekvimolarna količina 36%-tne HCl. Navedenim sintetskim metoda nisu izolirani željeni produkti. Strukture priređenih produkata potvrđene su 1H i 13C NMR spektroskopijom. Tijek Pinnerove reakcije praćen je IR spektroskopijom. Kako bi se ispitala mogućnost primjene spojeva kao bioloških aktivnih agensa, ispitana im je antioksidativna aktivnost korištenjem DPPH, FRAP i ABTS metode. N, N- dietilamino supstituirani derivati s oba ciklička amidinska supstituenta 24 i 25 pokazuju bolju antioksidativnu aktivnost u usporedbi sa standardom BHT prema ABTS metodi.

amidini, antioksidativna aktivnost, benzimidazoli, benzotiazoli, NMR spektroskopija

nije evidentirano