hrvatski

Metode direktnog ariliranja tiofena upotrebom metalnih katalizatora

Cilj ovog rada bio je ispitati metode direktnog ariliranja 2-supstituiranog tiofena s ciljem dobivanja 2, 5-disupstituiranog tiofena kao ključnog intermedijera u sintezi novih bojila. Obzirom na daljnje mogućnosti funkcionalizacije, kao ciljane molekule odabrani su 5-(4-nitrofenil) i 5-(4- cijanofenil) supstituirani 2- tiofenkarbaldehidi. Meerweinovom reakcijom ariliranja 2-tiofenkarbaldehida s odgovarajućim priređenim diazonijevim solima uz bakrov(II) klorid kao katalizator u DMSO/vodenom mediju i acetonsko/vodenom mediju dobivena je smjesa regioizomera 5-(4-nitrofenil)-2- tiofenkarbaldehida (4) i 3-(4-nitrofenil)-2- tiofenkarbaldehida (5) odnosno 5-(4- cijanofenil)-2-tiofenkarbaldehida (8) i 3-(4- cijanofenil)-2-tiofenkarbaldehida (9). Pokazalo se da je iskorištenje i omjer regioizomera ovisan o upotrebljenom otapalu. S druge strane reakcijom direktnog ariliranja 2- tiofenkarbaldehida s 1-brom-4-nitrobenzenom i 4-brombenzonitrilom uz elementarni paladij na ugljiku kao katalizator dobiveni su isključivo ciljani izomeri 4 i 8 čime je ova reakcija direktnog ariliranja selektivna. Strukture i omjeri pojedinih izomernih produkata dobiveni su analizom UPLC-MS spektroskopskih podataka.

tiofen, katalitičko ariliranje, bakar, paladij

nije evidentirano