hrvatski

Sinteza novih 2,5-supstituiranih furana kao potencijalnih bojila

Cilj ovog rada bio je prirediti novo bojilo uvođenjem furanske jezgre supstituirane u položaju 2 i 5 u osnovni kromoforni sustav što se postiglo višestupnjevitom sintezom. Polazeći iz p-nitroanilina i p-cijanoanilina reakcijom diazotacije i ariliranja 2-furankarbaldehida uz bakrov(II) klorid kao katalizator u smjesi otapala DMSO-voda ili aceton-voda (Meerweinovom reakcijom ariliranja) prvo su priređeni 5-(4- nitrofenil)-2-furankarbaldehid (4) i 5-(4- cijanofenil)-2-furankarbaldehida (7). Kondenzacijskom reakcijom aldehida 4 s bis(2- amino-5-cijanofenil)-disulfidom 9 u glicerolu priređen je dosad u literaturi neopisan 2-(6- cijanobenzotiazol-2-il)-5-(4-nitrofenil)furan (10) u visokom iskorištenju od 82%, a struktura mu je potvrđena korištenjem UPLC-MS i 1H NMR spektroskopije. Za pripravu 2-(6- cijanobenzotiazol-2-il)-5-(4-aminofenil)furana (11) pokušalo se reakciju kondenzacije disulfida 9 i aldehida 4 nastaviti u istoj tikvici bez izolacije intermedijernog nitro- derivata 10 dodatkom reducensa, ali kod tih reakcijskih uvjeta amin 11 je izoliran u smjesi s neproreagiranim nitro-derivatom 10.

održiva sinteza, 2, 5-supstituirani furani, bojila

nije evidentirano