Sinteza i spektroskopska karakterizacija novih amino supstituiranih derivata benzimidazo[1,2- a]kinolina katalitičkom aminacijom (CROSBI ID 434420)
Ocjenski rad | diplomski rad
Podaci o odgovornosti
Kos, Marija
Hranjec, Marijana
Boček, Ida
hrvatski
Sinteza i spektroskopska karakterizacija novih amino supstituiranih derivata benzimidazo[1,2- a]kinolina katalitičkom aminacijom
U okviru ovog rada provedena je sinteza, optimizacija reakcijskih uvjeta te spektroskopska karakterizacija nastalih produkata dobivenih pri pokušaju sinteze novih aminskih derivata benzimidazo[1, 2-a]kinolin-6-karbonitrila. Spojevi su priređeni klasičnim reakcijama organske sinteze te mikrovalovima potpomognutom sintezom. U reakcijama katalitičke Buchwald-Hartwigove aminacije korišten je fosfinski ligand treće generacije. Aciklički prekursor 4 priređen je reakcijom kondenzacije acetonitrila 2 i o-klorbenzaldehida 3, a njegovom termičkom ciklizacijom u sulfolanu pri 280 ºC dobiveni su tetraciklički derivati benzimidazo[1, 2-a]kinolina 5a i 5b. Regioizomeri 5a i 5b razdvojeni su kolonskom kromatografijom na silikagelu uz diklormetan kao eluens. Buchwald-Hartwigovom reakcijom aminacije regioizomera 5a i 5b s izobutilaminom proveden je pokušaj sinteze ciljanih amino supstituiranih derivata benzoimidazo[1, 2-a]kinolina 6a i 6b. Kako bi se optimirali reakcijski uvjeti, promijenjeni su vrijeme reakcije i vrsta baza te je sinteza provedena termički i pomoću mikrovalova, no željeni spojevi nisu uspješno sintetizirani. Strukture svih prekursora potvrđene su 1H i 13C NMR spektroskopijom dok su strukture dobivenih produkata analizirane masenom spektrometrijom te neke dodatno 1H, 13C i 2D NMR spektroskopijom.
benzimidazoli ; benzimidaz[1, 2-a]kinolini ; katalitička Buchwald-Hartwigova aminacija ; 1H i 13C NMR spektroskopija ; masena spektrometrija
nije evidentirano
engleski
Synthesis and spectroscopic characterization of novel amino substituted benzimidazo[1,2- a]quinolines by catalytic amination
nije evidentirano
benzimidazoles ; benzimidazo[1, 2-a]quinolines ; catalytic Buchwald-Hartwig amination ; 1H i 13C NMR spectroscopy ; mass spectrometry
nije evidentirano
Podaci o izdanju
94
11.09.2020.
obranjeno
Podaci o ustanovi koja je dodijelila akademski stupanj
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije
Zagreb